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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Cytisin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Cytisin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Cytisiniclin<a href="#cite_note-who-82-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

(1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a]diazocin-8-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C11H14N2O

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-616-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

N07<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N07BA04">BA04</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>190,24 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

154–156 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-merck-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

218 °C (2,7 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a>)<a href="#cite_note-merck-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

gut in Wasser (439 g·l−1 bei 16 °C)<a href="#cite_note-merck-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>3 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LDLo</a>, <a href="Katze" class="mw-redirect" title="Katze">Katze</a>, s.c.-Injektion)<a href="#cite_note-Rudolf_Hänsel,_Konstantin_Keller,_Horst_Rimpler,_Georg_Schneider-4">[4]</a></li>

<li>4 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LDLo</a>, <a href="Haushund" title="Haushund">Hund</a>, s.c.-Injektion)<a href="#cite_note-Rudolf_Hänsel,_Konstantin_Keller,_Horst_Rimpler,_Georg_Schneider-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Cytisin ist ein <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundärer Pflanzenstoff</a> des <a href="Goldregen_(Pflanze)" title="Goldregen (Pflanze)">Goldregens</a> und zählt zur Gruppe der <a href="Chinolizidin-Alkaloide" title="Chinolizidin-Alkaloide">Chinolizidin-Alkaloide</a>. Seine Wirkung ähnelt der des <a href="Nicotin" title="Nicotin">Nicotins</a>, da beide Substanzen mit denselben <a href="Rezeptor_(Biochemie)" title="Rezeptor (Biochemie)">Rezeptoren</a> im Gehirn wechselwirken. Es wird unter den Handelsnamen Asmoken oder Tabex als Medikament zur <a href="Raucherentw%C3%B6hnungsprogramm" title="Raucherentwöhnungsprogramm">Raucherentwöhnung</a> vertrieben.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

</div>

Cytisin ist das Haupt<a href="Alkaloid" class="mw-redirect" title="Alkaloid">alkaloid</a> des Goldregens, was aber nur für die <a href="Same_(Pflanze)" title="Same (Pflanze)">Samen</a> und andere Teile mit ruhendem Wachstum gilt. Der Gehalt in den Samen beträgt bis zu 3 Prozent.<a href="#cite_note-ding-5">[5]</a>

Pflanzen, in denen dieses Alkaloid gefunden wurde, sind nachfolgend aufgelistet.

<ul><li>Cytisus canariensis</li>

<li><a href="Meskalbohne" title="Meskalbohne">Sophora secundiflora</a> (Meskalbohne)</li>

<li><a href="Goldregen_(Pflanze)" title="Goldregen (Pflanze)">Laburnum</a> (Goldregen)</li>

<li><a href="Deutscher_Ginster" title="Deutscher Ginster">Genista germanica</a> (Deutscher Ginster)</li>

<li><a href="Japanischer_Schnurbaum" title="Japanischer Schnurbaum">Styphnolobium japonicum</a> (Japanischer Schnurbaum)</li>

<li><a href="Gymnocladus_dioicus" class="mw-redirect" title="Gymnocladus dioicus">Gymnocladus dioicus</a> (Geweihbaum)</li>

<li><a href="Anagyris_foetida" class="mw-redirect" title="Anagyris foetida">Anagyris foetida</a> (Stinkstrauch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Cytisin kann ausgehend von <a href="Dinicotins%C3%A4ure" title="Dinicotinsäure">Dinicotinsäure</a> synthetisiert werden.<a href="#cite_note-Tse-Lok_Ho-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Medizinische_Anwendung">Medizinische Anwendung</h2></div>

Cytisin wirkt stimulierend auf nicotinische <a href="Acetylcholinrezeptoren" title="Acetylcholinrezeptoren">Acetylcholinrezeptoren</a> und hat damit einen dem Nicotin ähnlichen Effekt. So wurden im <a href="Erster_Weltkrieg" title="Erster Weltkrieg">Ersten Weltkrieg</a> Blätter des Goldregens, welche Cytisin enthalten, als Tabakersatz verwendet.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Das Cytisin hat dabei aber keinen süchtig machenden Effekt.

Im Jahr 1961 entwickelte der bulgarische Forscher Strashimir Ingilizov aus Cytisin, das er als Inhaltsstoff im Samen des Goldregens (Cytisus laburnum) fand, ein Raucherentwöhnungsmittel.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Seit 1964 wird es in Bulgarien unter dem Markennamen Tabex als solches vertrieben. In den Jahren 1964 bis 1989 war es auch in den Ostblockstaaten zur Raucherentwöhnung erhältlich.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Aufgrund des Kalten Krieges kam es nicht zu einer Zulassung in den westlichen Staaten. Heute findet Cytisin außer in Bulgarien noch in Polen unter verschiedenen Markennamen Verwendung (u. a. Desmoxan, nicht verschreibungspflichtig); seit März 2018 ist der Wirkstoff (<a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">internationaler Freiname</a> Cytisiniclin<a href="#cite_note-who-82-1">[1]</a>) ferner als Asmoken in Österreich und seit 2020 auch in Deutschland zugelassen.<a href="#cite_note-PZ-Asmoken-10">[10]</a> Das Präparat wird oral angewendet (eingenommen) und ist verschreibungspflichtig.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Es besteht eine <a href="Kreuztoleranz" title="Kreuztoleranz">Kreuztoleranz</a> zum Nicotin.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

Cytisin ist das pflanzliche Vorbild für das synthetische <a href="Vareniclin" title="Vareniclin">Vareniclin</a>, welches in den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">USA</a> unter dem <a href="Markenname" class="mw-redirect" title="Markenname">Markennamen</a> Chantix zugelassen ist und seit Oktober 2006 auch in <a href="Europa" title="Europa">Europa</a> unter dem Namen Champix vertrieben wird.

Cytisin ähnelt in seiner Wirkung anderen Acetylcholinrezeptoragonisten wie neben dem <a href="Nicotin" title="Nicotin">Nicotin</a> des <a href="Tabak" title="Tabak">Tabaks</a> auch <a href="Anatoxin_A" title="Anatoxin A">Anatoxin A</a> einiger <a href="Cyanobakterien" title="Cyanobakterien">Cyanobakterien</a>, <a href="Epibatidin" title="Epibatidin">Epibatidin</a> der <a href="Baumsteigerfr%C3%B6sche" title="Baumsteigerfrösche">Baumsteigerfrösche</a> und <a href="Arecolin" title="Arecolin">Arecolin</a> der <a href="Betelnusspalme" title="Betelnusspalme">Betelnüsse</a>.<a href="#cite_note-YamamotoCasida1999-13">[13]</a><a href="#cite_note-PMID19660486-14">[14]</a><a href="#cite_note-PMID23086230-15">[15]</a><a href="#cite_note-PMID7476906-16">[16]</a><a href="#cite_note-PMID1956992-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Die qualitative und quantitative Bestimmung von Cytisin gelingt nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> sowohl in Blut- als auch in Plasmaproben<a href="#cite_note-18">[18]</a> und in Urinproben<a href="#cite_note-19">[19]</a> durch Kopplung der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://register.awmf.org/assets/guidelines/076-006l%20S3%20Rauchen-%20Tabakabhaengigkeit-Screening-Diagnostik-Behandlung%202021-03.pdf">S3-Leitlinie „Rauchen und Tabakabhängigkeit: Screening, Diagnostik und Behandlung“.</a> (PDF; 7 MB) <a href="Arbeitsgemeinschaft_der_Wissenschaftlichen_Medizinischen_Fachgesellschaften" title="Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften">Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften</a> (AWMF).</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.urhahn.net/Thorsten/Forschung/cytisin.pdf">Seminararbeit zur Vorlesung Toxikologie der Naturstoffe SS 1999: Cytisin</a> (PDF; 70 kB) urhahn.net</li>

<li>Andreas Kelich: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.catbull.com/alamut/Lexikon/Mittel/Cytisin.htm">Enzyklopädie der Drogen.</a> catbull.com</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://archinte.ama-assn.org/cgi/content/abstract/166/15/1553">Cytisine for Smoking Cessation.</a> In: <a href="Arch_Intern_Med" class="mw-redirect" title="Arch Intern Med">Arch Intern Med</a>., 2006, Band 166, S. 1553–1559.</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://web.archive.org/web/20190328005513/https://www.stop-dependance.ch/tabac/cytisine/docs/22_orig.pdf">Raucherentwöhnung mit cytisinhaltigen Tabex-Tabletten.</a> (PDF; 1,9 MB) Sonderdruck aus Das deutsche Gesundheitswesen. 1968</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-who-82-1">↑ <a href="#cite_ref-who-82_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-who-82_1-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-82">INN Recommended List 82.</a> In: who.int. 9. Dezember 2019, abgerufen am 17. Oktober 2024 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACytisin&rft.title=INN+Recommended+List+82&rft.description=INN+Recommended+List+82&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.who.int%2Fpublications%2Fm%2Fitem%2Finn-rl-82&rft.date=2019-12-09&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-merck-2">↑ <a href="#cite_ref-merck_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-merck_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-merck_2-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-824513?Origin=PDP">Cytisin</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 14. Dezember 2010.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/C2899">Cytisine</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 23. März 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/C2899?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Rudolf_Hänsel,_Konstantin_Keller,_Horst_Rimpler,_Georg_Schneider-4">↑ <a href="#cite_ref-Rudolf_Hänsel,_Konstantin_Keller,_Horst_Rimpler,_Georg_Schneider_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Rudolf_Hänsel,_Konstantin_Keller,_Horst_Rimpler,_Georg_Schneider_4-1">b</a> <a href="Rudolf_H%C3%A4nsel" title="Rudolf Hänsel">Rudolf Hänsel</a>, Konstantin Keller, <a href="Horst_Rimpler" title="Horst Rimpler">Horst Rimpler</a>, Georg Schneider: <cite style="font-style:italic">Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E–O</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 628 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=95CeBgAAQBAJ&pg=PA628#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cytisin&rft.au=Rudolf+H%C3%A4nsel%2C+Konstantin+Keller%2C+Horst+Rimpler%2C+...&rft.btitle=Hagers+Handbuch+der+Pharmazeutischen+Praxis+Drogen+E-O&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783642579936&rft.pages=628&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-ding-5"><a href="#cite_ref-ding_5-0">↑</a> T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 441.

</li>

<li id="cite_note-Tse-Lok_Ho-6"><a href="#cite_ref-Tse-Lok_Ho_6-0">↑</a> Tse-Lok Ho: <cite style="font-style:italic">Symmetry A Basis for Synthesis Design</cite>. John Wiley & Sons, 1995, ISBN 0-471-57376-0, S. 472 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=7kvAOwqRU0sC&pg=PA472#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cytisin&rft.au=Tse-Lok+Ho&rft.btitle=Symmetry+A+Basis+for+Synthesis+Design&rft.date=1995&rft.genre=book&rft.isbn=0471573760&rft.pages=472&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> C. Griebel: Die mikroskopische Untersuchung der Tee- und Tabakersatzstoffe. Mitteilung aus der Staatlichen Nahrungsmittel-Untersuchungsanstalt in Berlin. In: Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs-und Genußmittel sowie der Gebrauchsgegenstände. Heft 9/10, 15. Mai 1920. <a href="https://doi.org/10.1007/BF02125945" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF02125945">doi:10.1007/BF02125945</a>

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Nikolai Gazov: <cite style="font-style:italic">A Remedy Agaist Smoking</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Health And Welfare</cite>. Band 9. Calcutta Januar 1965, S. 55.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cytisin&rft.atitle=A+Remedy+Agaist+Smoking&rft.au=Nikolai+Gazov&rft.btitle=Health+And+Welfare&rft.date=1965-01&rft.genre=book&rft.pages=55&rft.place=Calcutta&rft.volume=9" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.stop-tabac.ch/cytisine/docs/22_orig.pdf">Raucherentwöhnung mit cytisinhaltigen Tabex-Tabletten.</a> (PDF; 1,9 MB) Sonderdruck aus Das deutsche Gesundheitswesen. 1968.

</li>

<li id="cite_note-PZ-Asmoken-10"><a href="#cite_ref-PZ-Asmoken_10-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pharmazeutische-zeitung.de/arzneistoffe/daten/2020/cytisinasmokenr392020/">Cytisin/Asmoken.</a> <a href="Pharmazeutische_Zeitung" title="Pharmazeutische Zeitung">Pharmazeutische Zeitung</a>, 5. Januar 2021, abgerufen am 18. Mai 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACytisin&rft.title=Cytisin%2FAsmoken&rft.description=Cytisin%2FAsmoken&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.pharmazeutische-zeitung.de%2Farzneistoffe%2Fdaten%2F2020%2Fcytisinasmokenr392020%2F&rft.publisher=%5B%5BPharmazeutische+Zeitung%5D%5D&rft.date=2021-01-05">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pharmazeutische-zeitung.de/goldregen-statt-blauer-dunst-122504/">Cytisin zum Rauchstopp: Goldregen statt blauer Dunst.</a> In: <a href="Pharmazeutische_Zeitung" title="Pharmazeutische Zeitung">Pharmazeutische Zeitung</a>, 15. Dezember 2020.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> G. Habermehl, P. Ziemer: Mitteleuropäische Giftpflanzen und ihre Wirkstoffe. 2. Auflage. Springer-Verlag, 1999, S. 95 f.

</li>

<li id="cite_note-YamamotoCasida1999-13"><a href="#cite_ref-YamamotoCasida1999_13-0">↑</a> I. Yamamoto, J. E. Casida: <cite style="font-style:italic">Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor</cite>. Springer Science & Business Media, 1999, ISBN 4-431-70213-X (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=_kbFQ9-RUyUC">google.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cytisin&rft.au=I.+Yamamoto%2C+J.+E.+Casida&rft.btitle=Nicotinoid+Insecticides+and+the+Nicotinic+Acetylcholine+Receptor&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=443170213X&rft.pub=Springer+Science+%26+Business+Media" style="display:none">

</li>

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